Barndomsvennene Brian (Mark Ruffalo) og Paulie (Ethan Hawke) vokste opp som brødre i Sør-Bostons røffe gater. De startet tidlig som gateforbrytere og levde etter de kriminelles koder, utførte småforbrytelser og forseelser som ble stadig mer alvorlige. Nå er de underlagt en av sjefene innen organisert kriminalitet, Pat Kelly (Brian Goodman). Ettersom Brian blir stadig mer fortapt i en tåke av dop og "jobber", skuffer han kontinuerlig sin lojale kone (Amanda Peet) og deres to sønner. Slitt mellom ønsket om å være en god ektemann og fristelsen ved lett-tjente penger, må Brian ta sitt livs største valg.