Orlando er en overdådig eventyrfortelling som følger en ung, androgyn aristokrat som lever på 1600-tallet. Etter et mystisk møte med Dronning Elizabeth I legger han ut på en fantastisk reise hvor han opplever å bli håpløst forelsket, forsøker seg på poesi og leker seg med politikk. Filmen er basert på den klassiske romanen av Virginia Woolf og Sally Potters storslåtte filmatisering er en fryd for både øye og sinn. Den ble hyllet som et mesterverk under premieren i 1992 og vekket til live interessen for kostymedrama. Se Tilda Swinton i filmen som anses for å være en enestående klassiker i hennes gjennombruddsrolle før hun gikk videre til filmer som Young Adam, Adaptation, The War Zone og The Beach. Filmen mottok to Oscar-nominasjoner.