Forføreren Nikki (Ashton Kutcher) “ligger” seg fram til et privilegert liv. Han arrangerer fester og sjarmerer kvinner i seng mens han bor i det luksuriøse Hollywood-hjemmet til den kvinnelige advokaten Samantha (Anne Heche). Alt går bra for Nikki, helt til han møter den vakre servitøren Heather (Margarita Levieva), som, uten at Nikki vet det, spiller det samme spillet som han selv. Nikki og Heather er begge mennesker som blir seksuelt opphisset av å konkurrerer med hverandre når de er ute og spiser på fine restauranter og “kræsjer” snobbete fester, inntil sannheten om deres liv tvinger dem til å velge mellom kjærlighet og penger.